Ήταν Παρασκευή 15 Αυγούστου 1969 απόγευμα, όταν ο Richie Havens ανέβηκε στη σκηνή του Γούντστοκ. Φορώντας ένα πορτοκαλί καφτάνι και θυμίζοντας περισσότερο μυστικιστή και λιγότερο μουσικό, καθήλωσε τους θεατές, στη μέση μιας καταπράσινης έκτασης μερικά χιλιόμετρα έξω από τη Νέα Υόρκη, τραγουδώντας το στίχο Sometimes I Feel Like a Motherless Child λίγο πριν απευθύνει μια απελπισμένη έκκληση προς το κοινό ουρλιάζοντας τη λέξη "Freedom" ξανά και ξανά. Κάπως έτσι, ξεκίνησαν οι εμφανίσεις του πιο διάσημου μουσικού φεστιβάλ όλων των εποχών, για να περάσουν μέσα σε ελάχιστο χρόνο στη σφαίρα του μύθου.
"Νομίζω ότι δεν το κατάλαβα αμέσως, αλλά σταδιακά" ήταν η δήλωση του Joel Rosenman, ένας εκ των διοργανωτών, για την 50η επέτειο της διοργάνωσης στην Guardian πριν συμπληρώσει: "Κανείς μας δε σκεφτόταν αν το φεστιβάλ θα γινόταν ή όχι θρυλικό, αν και εξαρχής είχαμε αντιληφθεί ότι θα εξελισσόταν σε κάτι πολύ σημαντικό. Όταν άρχισε να καταφθάνει το κοινό, καταλάβαμε ότι η προσέλευση θα ξεπερνούσε κάθε προσδοκία".
Οι αρχικές προβλέψεις έκαναν λόγο για ένα τριήμερο φεστιβάλ με εισιτήριο περίπου 25 δολάρια που θα συγκέντρωνε 50.000 κόσμο. Τελικά, εμφανίστηκαν περισσότεροι από 400.000 χίπηδες μετατρέποντας το Γούντστοκ σε μια τετραήμερη δωρεάν συναυλία που κρατούσε, κάθε βράδυ, μέχρι τα ξημερώματα.
