H φωνή του Φρανκ Σινάτρα είναι πάντα επίκαιρη τα Χριστούγεννα. Είτε γιατί έχει ερμηνεύσει με τη βελούδινη φωνή του τα περισσότερα κλασικά χριστουγεννιάτικα τραγούδια (Have Yourself a Merry Little Christmas, Silent Night, Ave Maria, The Little Drummer, White Christmas κ.ά), είτε γιατί είναι η περίοδος που τα τζαζ κομμάτια πρωταγωνιστούν στα μαγαζιά και τους ραδιοφωνικούς σταθμούς. Πέρα από την πλούσια καριέρα του ως τραγουδιστή, ηθοποιού και τηλεοπτικού παρουσιαστή, ο Σινάτρα έχει μείνει στην ιστορία και για την ακαταμάχητη έλξη που ασκούσε στις γυναίκες, καθώς είτε επίσημα είτε ανεπίσημα έχει συνοδεύσει πληθώρα καλλονών της εποχής του.
Από την πρώτη του σύζυγο, Νάνσυ με την οποία ήταν παντρεμένος από το 1939 ως το 1951 απέκτησε τρία παιδιά: τη Νάνσυ, τον Φρανκ Τζούνιορ και την Τίνα. Έπειτα παντρεύτηκε τη γοητευτική ηθοποιό Άβα Γκάρντνερ από το 1951 ως το 1957 με την οποία είχαν μια θυελλώδη σχέση που έληξε με εκείνη να κάνει αίτηση διαζυγίου τον Ιούνιο του 1954. Όμως ακόμα και μετά τον χωρισμό τους διατήρησαν στενή φιλική σχέση και μάλιστα λέγεται ότι φρόντιζε τα οικονομικά της ως το 1976.
Ύστερα ήρθε ένας σύντομος γάμος με τη σκανδαλωδώς μικρότερη του Μία Φάροου, η οποία έχει αφήσει να εννοηθεί πως ο γιος της Ρόναν είναι δικός του γιος, φήμη που έχει διαψεύσει η κόρη του Νάνσυ. Τέταρτος και τελευταίος του γάμος ήταν με την Μπάρμπαρα Μαρξ, γάμος που διήρκησε ως το τέλος της ζωής του. Στο μεσοδιάστημα όμως το όνομά του συνδέθηκε με πολλές συμπρωταγωνίστριές του και όχι μόνο.
"Ο Φρανκ έλκυε τις γυναίκες. Δεν μπορούσε να το αποφύγει. Μόνο που τον έβλεπες- ο τρόπος που κινείτο και συμπεριφερόταν μαρτυρούσε πως ήταν ένας εκπληκτικός εραστής και ένας αληθινός τζέντλεμαν. Λάτρευε την παρέα των γυναικών και ήξερε πώς να τις φροντίζει. Είχα φίλες των οποίων οι σύζυγοι ήταν παίκτες και όταν είχαν εξωσυζυγικές σχέσεις τους έραιναν με δώρα. Ε, λοιπόν κι εμένα μού έδινε πάρα πολλά δώρα, αλλά ανεξαρτήτως των πειρασμών που μπορεί να είχε όταν δεν ήμουν εκεί, με έκανε να νιώθω τόσο ασφαλής και πως με αγαπούσε τόσο που δεν παρανόουσα για το αν θα τον χάσω" έχει δηλώσει η Μπάρμπρα Στρέιζαντ σχετικά με τη δημοφιλία του Φρανκ ανάμεσα στις γυναίκες. Στις ερωμένες του λέγεται ότι συγκαταλέγονται και οι παρακάτω σταρ.
1. Μέριλιν Μονρόε
2. Τζούντι Γκάρλαντ
3. Μάρλεν Ντίντριχ
4. Γκλόρια Βάντερμπιλτ
5. Γκρέις Κέλι
6. Τζίνα Λολομπριτζίτα
7. Λορίν Μπακόλ
8. Νάταλι Γουντ
9. Ζακλίν Μπισέ
10. Ελίζαμπεθ Τέιλορ
Ο Φρανκ Σινάτρα γεννήθηκε στις 12 Δεκεμβρίου 1915 στο Χόμποκεν του Νιου Τζέρσι, και απεβίωσεστις 14 Μαΐου 1998.
