Το Chelsea άνοιξε τις πόρτες του το 1884 και από την πρώτη κιόλας ημέρα λειτουργίας του γέμισε με συγγραφείς, μουσικούς και ποιητές. Μετά το 1910, προσωπικότητες όπως ο Μαρκ Τουέιν έβρισκαν καταφύγιο στα δωμάτιά του, ενώ από την δεκαετία του 1940 και μετά ήταν το καταφύγιο όλων των ασυμβίβαστων καλλιτεχνών.
Ο Leonard Cohen ήταν από τους μόνιμους κάτοικους του Chelsea και περιέγραψε κάπως έτσι την αγάπη του για το ξενοδοχείο: "I love hotels to which, at four a.m., you can bring along a midget, a bear and four ladies, drag them to your room and no one cares about it at all". Στον 5ο όροφο, είχε μια σύντομη ερωτική σχέση λίγων ωρών με την Janis Joplin, την οποία γνώρισε στο ασανσέρ του κτιρίου. Η Janis Joplin ανεβοκατέβαινε με το ασανσέρ και φιλούσε αδιακρίτως όποιον έμπαινε μέσα. Επίσης ο μύθος λέει ότι ο Jack Kerouac απόλαυσε σε ένα από τα δωμάτια του ένα one-night stand με τον Gore Vidal.
Η Patti Smith έζησε εκεί από το 1959 μέχρι το 1962 με τον φωτογράφο Robert Mapplethorpe, ο οποίοςαντί για ενοίκιο πλήρωνε το ιδιοκτήτη με τα έργα του.
Ο Άρθουρ Κλάρκ έγραψε το βιβλίο 2001: A Space Odyssey (1968) στο δωμάτιο που έμενε. Για ένα μεγάλο διάστημα, πριν εγκαταλείψει την Αμερική, ο Stanley Kubrick ζούσε κι αυτός μόνιμα στο Chelsea Hotel.
Ο συγγραφέας Arthur Miller ζούσε μεγάλα διαστήματα στο ξενοδοχείο. Έχουν γραφτεί μαρτυρίες ανθρώπων που έχουν δει τη Marilyn Monroe σε απίστευτες σκηνές ζηλοτυπίας στην είσοδο, όπου απειλούσε να βάλει φωτιά αν δεν κατέβει ο Miller, ο οποίος είχε κλειδωθεί για μέρες στο δωμάτιό του.
Στο θρυλικό του δωμάτιο 100 στις 12 Οκτωβρίου του 1978, η Nancy Spungen θα βρεθεί νεκρή από μαχαιριές στη μπανιέρα της. Στο δωμάτιο αυτό σσυζούσε με τον σύντροφό της και μπασίστα των Sex Pistols, Sid Vicious. Ο δολοφόνος μέχρι σήμερα δεν έχει συλληφθεί. Το χρονικό καταχρήσεων αυτοκαταστροφής και θανάτου εξιστορεί η ταινία Sid & Nancy (1986) του Alex Cox.
Εκεί πήγαινε και ο Jim Morrison όταν ήθελε να απομονωθεί, ο Ζαν-Πoλ Σάρτρ, η Φρίντα Κάλο για να ζωγραφίσει, ο Σαμ Σέπαρντ για να γράψει, ο Ντένις Χόπερ όταν δραπέτευε απ’ το Χόλυγουντ, ο Lou Reed, ο Frank Zappa και ο Jimi Hendrix εκείο δοκίμαζε τα πιο πολλά και καινούρια ναρκωτικά.
Το καλοκαίρι αναμένεται να κυκλοφορήσει σε κινηματογραφικές αίθουσες και on demand το ντοκιμαντέρ "Dreaming Walls" για το ιστορικό αυτό σύμβολο της αντικουλτούρας της δεκαετίας του 1960, με παραγωγό τον Μάρτιν Σκορσέζε.
"Το Dreaming Walls των Amélie van Elmbt και Maya Duverdier είναι ένα πολυδιάστατο κινηματογραφικό ρέκβιεμ για το ξενοδοχείο Chelsea όπως ήταν κάποτε - το επίκεντρο μια μποέμ Νέας Υόρκης που υπάρχει τώρα μόνο στη μνήμη" όπως δήλωσε ο σκηνοθέτης Μάρτιν Σκορσέζε.
"Έζησα εκείνες τις μέρες, που μπορούσες να νιώσεις παντού τις αντηχήσεις και τα σοκ της πρωτοπορίας της Νέας Υόρκης. Στον κινηματογράφο, ο Άντι Γουόρχολ, ο Τζόνας Μέκας, η Σίρλεϊ Κλαρκ και ο Χάρι Σμιθ, που όλοι εμφανίζονται σαν φαντάσματα στη βιασύνη των εικόνων του παρελθόντος και του παρόντος, ενσάρκωναν και μετέδιδαν ένα πολύτιμο πνεύμα απεριόριστης καλλιτεχνικής ελευθερίας, γκρεμίζοντας τα πάντα και χτίζοντας τα ξανά με δυνατές νέες μορφές" τόνισε ο Μάρτιν Σκορσέζε.
Και φυσικά το ίδιο συνέβαινε στο χορό, στη μουσική, στο θέατρο, στη γλυπτική, στη συγγραφή και όλα έμοιαζαν να πηγάζουν από το Chelsea. Το Dreaming Walls συλλαμβάνει τον ενθουσιασμό εκείνης της μεγάλης στιγμής σε αυτό το κάποτε όμορφα γερασμένο μέρος, και επίσης συλλαμβάνει τη θλίψη της σταδιακής εξαφάνισής του".
"Πολλή ιστορία υπάρχει σε αυτό το κτίριο και φαντάσματα τριγυρνούν" λέει στο "Dreaming Walls" εργάτης που εργάζεται στη φαινομενικά ατελείωτη ανακαίνιση στην 23η οδό της Νέας Υόρκης.
To ξενοδοχείο διαχειριζόταν για πολύ καιρό ο Στάνλεϊ Μπαρντ, μια εκκεντρική φιγούρα τον οποίο οι New York Times χαρακτήρισαν όταν πέθανε το 2017 ως "Ρομπέν των Δασών των πανδοχέων" λόγω της τάσης του να χρεώνει λιγότερο τους ενοίκους που συμπαθούσε, αν τους χρέωνε καθόλου.
