Η Σάρα Τζέσικα Πάρκερ, μία από τις δημοφιλέστερες ηθοποιούς, σχεδιάστριες μόδας και πλέον παραγωγούς, πέρα από το γεγονός ότι έγινε αρχικά διάσημη παγκοσμίως, μέσα από τον ρόλο της ως Κάρι Μπράντσο στη σειρά ''Sex and The City'', προσέλκυσε πάνω της μεγάλη προσοχή και για την ενδιαφέρουσα προσωπική της ζωή.
Η 58χρονη, πρόσφατα μίλησε για την επταετή σχέση της με τον ηθοποιό Ρόμπερτ Ντάουνι Τζούνιορ, στη New York Times, ισχυριζόμενη ότι, προσπαθούσε να του κάνει πρόγραμμα για να είναι συνεπής, κάτι το οποίο την εξόργιζε. Ωστόσο, ποτέ δεν ένιωσε ότι ήθελε να κάνει την επανάσταση της. Συγκεκριμένα, το ζευγάρι έβγαινε από το 1984 έως το 1991, αφού γνωρίστηκαν στα γυρίσματα της ταινίας Firstborn. Όπως αποκάλυψε και ο σταρ του Iron Man, στο Parade τον Φεβρουάριο του 2008, η αιτία του χωρισμού με την Πάρκερ, που μέχρι σήμερα σέβεται, ήταν ο εθισμός του στα ναρκωτικά.
Δεν περνάει ωστόσο πολύ καιρός και γνωρίζει τον άντρα- σύμβολο της εποχής, που δεν ήταν άλλος από τον Τζον Φ. Κένεντι Τζούνιορ, τον γιο του αποθανόντος Προέδρου των ΗΠΑ Τζον Κένεντι και της Τζάκι. Σύμφωνα με τη New York Times, οι δρόμοι του ζευγαριού διασταυρώθηκαν για πρώτη φορά "στο θέατρο". Ο φίλος της Πάρκερ, Άνταμ Σάνκμαν, είπε στο People το 2000 ότι η ηθοποιός "με κάλεσε, ουρλιάζοντας, "Δεν θα πιστέψεις ποιος μου ζήτησε να βγούμε!" όταν ο Κένεντι έκανε την κίνησή του. Ο δικηγόρος και εκδότης, δεν είχε την φήμη του πιστού συντρόφου, κάτι το οποίο ήταν γνωστό και στην Πάρκερ.
"Βγαίναμε και ενώ πίστευα ότι ήμασταν μόνοι μας, την επόμενη μέρα έβλεπα παντού τις φωτογραφίες μας", έλεγε η Πάρκερ η οποία χαρακτήρισε πολύ δύσκολο να είσαι η σύντροφος ενός τέτοιου ανθρώπου. "Δεν είχα προετοιμαστεί για κάτι τέτοιο", θα έλεγε κάποια χρόνια μετά.
Ο διάσημος βιογράφος του Κένεντι, Κρίστοφερ Άντερσεν έγραψε στο The Good Son: JFK Jr. and the Mother He Loved, "Ο Τζον γυρνούσε από ταξίδι και η Σάρα του έκανε έκπληξη στο αεροδρόμιο. Κατέβηκε από τη λιμουζίνα, φορώντας ψηλοτάκουνα, μία λαμπερή γούνα και… τίποτε άλλο".
Η σχέση τους κράτησε μόλις 6 μήνες. Εκείνη την περίοδο χρέωναν στον Τζον τη Μαντόνα, τη Σίντι Κρόφορντ αλλά και μία on and off σχέση με τη Ντάριλ Χάνα. Η ίδια η Πάρκερ πολλά χρόνια αργότερα χαρακτήρισε τη γνωριμία τους ως "Το φιάσκο Κένεντι", διευκρινίζοντας ότι ο Τζον ήταν πολύ καλός μαζί της, αλλά εκείνη δεν μπόρεσε να ανταποκριθεί στην… τελειότητά του! "Είναι άδικο να πρέπει να στέκομαι δίπλα σου. Κάτι πηγαίνει πολύ λάθος με σένα", του έλεγε αστειευόμενη η Πάρκερ.
Το 1999 ο Κένεντι σκοτώνεται σε αεροπορικό δυστύχημα, μαζί με τη σύζυγό του Κάρολιν Μπέσετ και την αδερφή της Λορίν. Η Πάρκερ από τότε δεν έχει αναφερθεί στο γεγονός, για σεβασμό προς στη μνήμη του.
