Eίναι η κόρη του Sean Penn και της Robin Wright και όπως θα ήταν αναμενόμενο, έχει εκπληκτικά γονίδια. Ο λόγος για την 24χρονη Dylan Penn,που κάνει καριέρα στο μόντελινγκ.
Από τις μεγάλες διεθνείς πασαρέλες, η νεαρή καλλονή προσγειώθηκε στα σαλόνια της βραζιλιάνικης Vοgue.
Η Dylan ξεκίνησε την καριέρα της ως μοντέλο το 2013, όταν έκλεισε συμβόλαιο με την Gap. Ακολούθησαν φωτογραφήσεις για το GQ, το W και το Elle.
Η 24χρονη έχει δηλώσει ότι κάνει μόντελινγκ μόνο για τα χρήματα και ότι αυτό που θέλει στην πραγατικότητα είναι να γράφει και να σκηνοθετεί ταινίες.
