Αποτέλεσαν ένα από τα πιο εμβληματικά ζευγάρι στην ιστορία των ΗΠΑ και ακόμη και σήμερα αποτελούν σημείο αναφοράς για όλο τον πλανήτη. Ο Τζον Κένεντι και η Τζάκι Κένεντι είναι ίσως ένα από τα πιο πολυσυζητημένα ζευγάρια παγκοσμίως και όχι άδικα. Όπως ακριβώς και τα δυο παιδιά τους, ο Τζον Κένεντι Τζούνιορ και η Καρολάιν.
Η Τζάκι Κένεντι είχε χάσει δυο παιδιά κατά τη διάρκεια του γάμου της με τον Τζον Κένεντι, αλλά κατόρθωσαν να γίνουν γονείς αποκτώντας την κόρη τους Καρολάιν και έπειτα τον γιο τους, Τζον Κένεντι Τζουνιορ. Αυτό δημιούργησε μια έντονα τρυφερή σχέση της Τζάκι με τα παιδιά της.
Σε ηλικία τριών χρόνων η Καρολάιν ξεκινά τη ζωή της στον Λευκό Οίκο με τον αδελφό της να γεννιέται λίγες μέρες αφότου ο Τζον Κένεντι κέρδισε την προεδρία των ΗΠΑ.
Και οι δύο ζωές τους σημαδεύτηκαν από τραγωδία νωρίς όταν ο πατέρας τους δολοφονήθηκε το 1963. Ο θείος τους, Ρόμπερτ Κένεντι, δολοφονήθηκε πέντε χρόνια αργότερα. Αυτά τα περιστατικά σημάδεψαν όχι μόνο τη ζωή των δυο παιδιών, αλλά και την μητέρας τους, Τζάκι. Πριν από τη μοιραία δολοφονία του Τζον Κένεντι η Καρολάιν έζησε όμορφες στιγμές τρυφερότητας με τη μητέρα της χωρίς τον φόβο του θανάτου. Μερικές από αυτές τις ανέμελες στιγμές είχαν απαθανατίσει οι φωτογράφοι της εποχής.
Δυστυχώς, η τραγωδία έπληξε ξανά την οικογένεια το 1999 όταν ο JFK Jr., η σύζυγός του Carolyn Bessette και η αδελφή της Lauren Bessette πέθαναν σε αεροπορικό δυστύχημα.
Η Καρολάιν παντρεύτηκε τον σύζυγό της, Edwin Schlossberg, το 1986 και το ζευγάρι έχει μαζί τρία παιδιά.
Στα χρόνια από τότε που πέθανε η μητέρα και ο αδερφός της, η Καρολάιν έχει χτίσει μια μακρά καριέρα στον πολιτικό και νομικό τομέα. Ο γιος της, ο Τζακ, έχει επίσης δείξει ενδιαφέρον να συνεχίσει την οικογενειακή κληρονομιά - και έχει μια εντυπωσιακή ομοιότητα με τον αείμνηστο θείο του.