Έχουν περάσει από την ζωή του μερικές από τις πιο διάσημες γυναίκες. Σήμερα, στα 59 του χρόνια μετά από πολλές ταινίες πολλές γυναίκες, πολλά δικαστήρια για την επιμέλεια των παιδιών του και ένα Όσκαρ, παραμένει ένας θερμόαιμος Τοξότης με εξαιρετικούς κοιλιακούς και με ένα μεγάλο πάντα χαμόγελο. Τι κι αν έσβησε η Αντζελίνα το τατουάζ του από το χέρι της. Είναι πρόθυμες να κάνουν ένα γι΄αυτόν εκατομμύρια γυναίκες στον πλανήτη. Ίσως η Ινές ντε Ραμόν είναι μια από αυτές. Ας κάνουμε όμως μια αναδρομή στις πιο γνωστές μεγάλες του σχέσεις.
Κριστίνα Άπλγκεϊτ
Το 1989 η Κριστίνα Άπλγκεϊτ ήταν 18 ετών και πρωταγωνιστούσε στην επιτυχημένη σειρά "Παντρεμένοι με Παιδιά”. Με τον Brad Pitt βγήκαν μονάχα ένα ραντεβού στην απονομή των MTV Awards το οποίο όμως έληξε άδοξα. Η 18χρονη τότε ηθοποιός τον άφησε για τον τραγουδιστή του συγκροτήματος Skid Row, Sebastian Bach.
Τζουλιέτ Λιούις
Με την ηθοποιό Τζουλιέτ Λιούις γνωρίστηκε στα γυρίσματα της ταινίας Kalifornia το 1993 όταν εκείνη ήταν 24. Ερωτεύτηκαν με την πρώτη ματιά και η σχέση τους κράτησε 4 χρόνια.
Ρόμπιν Γκίβενς
To 1989 o Μπραντ γνώρισε την Ρόμπιν Γκίβενς στα γυρίσματα της σειράς Head of the Class. Η σχέση τους τελείωσε άδοξα όταν ο εν διαστάσει σύζυγος της Ρόμπιν, Μάικ Τάισον τους έπιασε μαζί στο κρεβάτι και απείλησε να σκοτώσει τον ηθοποιό!
Τζίνα Ντέιβις
Η Τζίνα Ντέιβις και οΜπραντ γνωρίστηκαν το 1991 στην ταινία Thelma & Louise. Γύρισαν μία από τις πιο καυτές σκηνές σεξ και όπως ήταν φυσικό η σχέση τους μεταφέρθηκε και εκτός γυρισμάτων.
Γκουίνεθ Πάλτροου
Η πρώτη διάσημη σχέση του ήταν με την Γκουίνεθ Πάλτροου. Γνωρίστηκαν στα γυρίσματα της ταινίας Seven και έμειναν μαζί για 2 χρόνια μέχρι το χωρισμό τους το 1997. Μάλιστα, ο ηθοποιός φέρεται να είχε κάνει πρόταση γάμου στην Γκουίνεθ Πάλτροου το 1996, αλλά όπως δήλωσε η ίδια, ήταν εκείνη που "κατέστρεψε” τη σχέση. Σε μία συνέντευξή της το 2017 η σταρ είπε χαρακτηριστικά. "Το φταίξιμο ήταν δικό μου! Φυσικά τον ερωτεύτηκα. Ήταν υπέροχος και γλυκός- ήταν o ,Μπραντ Πιτ! Αλλά δεν ήμουν έτοιμη και εκείνος ήταν πολύ καλός για εμένα”.
Τζένιφερ Άνιστον
Γνωρίστηκαν σε blind date που είχε κανονιστεί από τους ατζέντηδές τους και τελικά έγιναν ένα από τα πιο iconic ζευγάρια του Hollywood. Ο Μπραντ και η Τζεν έκαναν την πρώτη τους επίσημη εμφάνιση στα βραβεία Emmy το 1999, αρραβωνιάστηκαν τον Νοέμβριο του ίδιου χρόνου ενώ το 2000 πραγματοποιήθηκε ο λαμπερός γάμος τους στο Μαλιμπού. Χώρισαν το 2004 όταν η Angelina Jolie μπήκε στη ζωή του ηθοποιού.
Αντζελίνα Τζολί
Υπήρξε αναμφίβολα ο έρωτας της ζωής του. Γνωρίστηκαν και ερωτεύτηκαν στα γυρίσματα της ταινίας Mr & Mrs Smith. Παντρεύτηκαν το 2014 και μετά από 12 χρόνια κοινής πορείας και έξι παιδιά χώρισαν οριστικά το 2016.
Ινές ντε Ραμόν
Ο Πιτ και η ντε Ραμόν τον τελευταίο καιρό είναι αχώριστοι, καθώς έχουν εντοπιστεί μαζί πολλές φορές τους τελευταίους δύο μήνες.
Το ζευγάρι σύμφωνα με δημοσιεύματα ξεκίνησε να βγαίνει τον Νοέμβριο, όταν παρακολούθησε μια συναυλία του Bono στο Λος Άντζελες. Εκεί οι παπαράτσι τους έπιασαν να κρατιούνται χέρι-χέρι.
Οι δύο τους έφτασαν μαζί στο χώρο πριν συναντηθούν με τη Σίντι Κρόφορντ, τον Ράντε Γκέρμπερ και τον Σον Πεν.