Παντρεύτηκαν το 2000 και αποτέλεσαν για περίπου πέντε χρόνια ένα από τα πιο αγαπημένα ζευγάρια του Χόλιγουντ. Μπορεί ο Μπραντ Πιτ να χώρισε τελικά τη Τζένιφερ Άνιστον για τα μάτια της Αντζελίνα Τζολί, ωστόσο αρκετοί από τους φανατικούς θαυμαστές του δεν του το συγχώρεσαν ποτέ, θεωρώντας πως αυτός ο άντρας ανήκει για πάντα στο πλευρό της ελληνικής καταγωγής Τζεν.
Ίσως τελικά αυτό να είναι κάτι που το θεωρεί και ο ίδιος αφού λίγο μόλις καιρό μετά το διαζύγιο του από την Αντζελίνα έσπευσε να αναθερμάνει τις σχέσεις του με την πρώην του, επικοινωνώνοντας αρχικά μαζί της μέσω μηνυμάτων, μία επικοινωνία που άρχισε να πυκνώνει όλο και περισσότερο με τον καιρό. Αποτέλεσμα; Οι δυο τους ξεκίνησαν να συναντιούνται αραιά και που για δείπνο, κάτι που έβαλε φωτιά στις φήμες περί επανασύνδεσης. Δε μπορούμε να ξέρουμα κατά πόσο η φημολογία ευσταθεί, αυτό που είναι πάντως σίγουρο είναι ότι η Άνιστον όντως κάλεσε τον Πιτ στο πάρτι για τα 50α της γενέθλια και εκείνος αποδέχθηκε την πρόσκληση με χαρά, δίνοντας το παρόν στη γιορτή από την πίσω πόρτα του κλαμπ Sunset Tower του Λος Άντζελες, φορώντας καπέλο και μαύρα γυαλιά για να μη γίνει αντιληπτός από τους φωτογράφους.
Από τότε πολλά ακούγονται για τη σχέση του κάποτε αγαπημένου ζευγαριού και μία νέα είδηση έρχεται να φουντώσει εκ νέου τα κουτσομπολιά που θέλουν τον Μπραντ να έχει τρέξει πίσω στην αγκαλιά της πρώην γυναίκας του, μετανιωμένος πικρά που κάποτε την άφησε για μία άλλη. Σύμφωνα, λοιπόν, με νέα δημοσιεύματα ο διάσημος ηθοποιός έκανε στην Άνιστον ένα πραγματικά πανάκριβο δώρο για τα 50α της γενέθλια, ένα δώρο τόσο μεγάλης αξίας που ακόμα και για την πάμπλουτο Πιτ αποτελεί πραγματική υπερβολή.
Ο λόγος για το σπίτι όπου το ζευγάρι έζησε για πέντε ολόκληρα χρόνια, κατά την περίοδο του γάμου τους, ένα σπίτι που η Τζεν λάτρευε και πόνεσε πολύ όταν τελικά χρειάστηκε να το αφήσει. Το σπίτι φυσικά μεταπωλήθηκε και έπαψε να είναι στην κατοχή του ζευγαριού από το 2005, μόλις όμως ο Μπραντ έμαθε πως είναι ξανά διαθέσιμο για αγορά κίνησε θεούς και δαίμονες για να το αποκτήσει. Μπορεί το κόστος να ήταν αστρονομικό, αγγίζοντας τα 78 εκατομμύρια δολάρια, αλλά ούτε αυτό ήταν ικανό να τον σταματήσει, κάνοντας κοινούς φίλους και όσους τους γνωρίζουν καλά να υποστηρίζουν πως «ναι, είναι ακόμα τσιμπημένος μαζί τους. Δεν ξέρουμε τι θα φέρει το μέλλον, αλλά ελπίζουμε να καταλήξουν μαζί».
Ο Πιτ μεταβίβασε το πανάκριβο ακίνητο στην Άνιστον λοιπόν αφήνοντας την Αντζελίνα να μοιάζει πολύ «λίγη» που κάποτε περηφανευόταν δημόσια για την παράμονη σχέση της με τον Πιτ, η οποία άρχισε στο πλατό της ταινίας Mr. & Mrs. Smith, το 2004, ενώ εκείνος ήταν ακόμα παντρεμένος με τη Τζένιφερ.
Η Τζένιφερ Άνιστον σχολιάζει το γεγονός ότι η Τζολί μιλούσε δημόσια για τον έρωτα της με τον Πιτ την εποχή που εκείνος ήταν ακόμα με την ελληνικής καταγωγής ηθοποιό.
