Το έμφυτο ταλέντο του να τραβάει την προσοχή τόσο με την καλλιτεχνική του αύρα, όσο και την εκλεπτυσμένη γοητευτική φωνή, ανέδειξαν από πολύ νωρίς τον Τόλη Βοσκόπουλο σε σπουδαίο καλλιτέχνη. Υπήρξε ένας από τους δημοφιλέστερους και εμπορικότερους Έλληνες τραγουδιστές, κερδίζοντας επάξια τον τίτλο του "πρίγκιπα του λαϊκού τραγουδιού". Ωστόσο, η ενασχόληση του με την μουσική δεν βρίσκονταν από την αρχή στα επαγγελματικά του σχέδια. Σε νεαρή ηλικία εξέφρασε την επιθυμία του να γίνει ηθοποιός, με τον αγαπημένο του πατέρα να τον οδηγεί ο ίδιος στην Δραματική Σχολή του Ωδείου Αθηνών, παρά την επιθυμία του να αναλάβει την οικογενειακή επιχείρηση που διατηρούσαν στην Κοκκινιά, ακολουθώντας την μαναβική.
Στην εποχή αυτή γύρισε το χρόνο πίσω ο συλλέκτης σπάνιων ντοκουμέντων και δημοσιογράφος, Άρης Λουπάσης, δημοσιεύοντας στον προσωπικό του λογαριασμό στο Instagram ένα ασπρόμαυρο πορτραίτο του μεγάλου Έλληνα τραγουδιστή από τα πρώτα επαγγελματικά του βήματα την δεκαετία του 1960. Όπως αναφέρει χαρακτηριστικά στην λεζάντα που συνοδεύει της φωτογραφία "Στις 10 Νοεμβρίου του 1958 και πριν ολοκληρώσει τις σπουδές του στην σχολή, κάνει το θεατρικό του ντεμπούτο με το έργο του Παντελή Χορν "Φλάντρω" που ανεβαίνει σε σκηνοθεσία και διδασκαλία Θάνου Τράγκα. Τέσσερα χρόνια αργότερα αποφασίζει μαζί με τις αδερφές Στρατηγού να ανεβάσει δική του θεατρική παραγωγή που του δημιουργεί τεράστια χρέη όπου για να τα καλύψει κλείνεται μόνος του ολόκληρα 24ωρα σε ένα δωμάτιο για να μάθει μπουζούκι.
Το συγκεκριμένο όργανο είναι δώρο του αγαπημένου του φίλου Κώστα Χατζηχρήστου ο οποίος του προτείνει να τον ακολουθήσει σε μεγάλη περιοδεία σε Ελλάδα και εξωτερικό. Ο μαέστρος των παραστάσεων όπου συμμετέχει Λυκούργος Μαρκέας διακρίνει το ξεχωριστό μουσικό χάρισμα που διαθέτει και το 1963 τον συστήνει στην εταιρεία Κολούμπια όπου ηχογραφεί το πρώτο του τραγούδι με τίτλο "Βήμα Βήμα". Σταθμός στην καριέρα του ο σπουδαίος Γιώργος Ζαμπέτας που απογειώνει το άστρο του στην κορυφή, τον οποίο και αποκαλεί μέχρι το τέλος δεύτερο πατέρα" σημειώνει μεταξύ άλλων.
Ακολουθήστε το WomanToc στο Instagram